Vòng 4 Cúp FA 1998-99

Vòng thứ tư gồm 32 đội chiến thắng của vòng đấu trước. Các trận đấu được tổ chức vào Thứ 7 ngày 23 tháng 1 năm 1999. Có 3 trận hòa.

Thứ tựĐội nhàTỷ sốĐội kháchNgày
1Leicester City0–3Coventry City23 tháng 1 năm 1999
2Blackburn Rovers1–0Sunderland23 tháng 1 năm 1999
3Aston Villa0–2Fulham23 tháng 1 năm 1999
4Sheffield Wednesday2–0Stockport County23 tháng 1 năm 1999
5Wolverhampton Wanderers1–2Arsenal24 tháng 1 năm 1999
6Everton1–0Ipswich Town23 tháng 1 năm 1999
7Wrexham1–1Huddersfield Town23 tháng 1 năm 1999
Đá lạiHuddersfield Town2–1Wrexham3 tháng 2 năm 1999
8Sheffield United4–1Cardiff City27 tháng 1 năm 1999
9Newcastle United3–0Bradford City23 tháng 1 năm 1999
10Barnsley3–1Bournemouth23 tháng 1 năm 1999
11Bristol Rovers3–0Leyton Orient23 tháng 1 năm 1999
12Portsmouth1–5Leeds United23 tháng 1 năm 1999
13Manchester United2–1Liverpool24 tháng 1 năm 1999
14Wimbledon1–1Tottenham Hotspur23 tháng 1 năm 1999
Đá lạiTottenham Hotspur3–0Wimbledon2 tháng 2 năm 1999
15Oxford United1–1Chelsea25 tháng 1 năm 1999
Đá lạiChelsea4–2Oxford United3 tháng 2 năm 1999
16Swansea City0–1Derby County23 tháng 1 năm 1999